Na kartach historii Polski pierwsze wzmianki o Kościerzynie pojawiają się w dokumentach z 1284 roku. Wtedy to osada znajdująca się przy grodzie obronnym, o nazwie Costerina, jak i 21 innych zlokalizowanych w regionie zwanym Pirsona, została nadana przez księcia pomorskiego Mściwoja II kuzynce – księżniczce Gertrudzie. W 1312 roku tereny, na których znajdowała się Kościerzyna, zostały sprzedane Krzyżakom. Za czasów ich panowania ówczesna wieś zaczęła się rozrastać, stając się jednym z ważniejszych ośrodków tego rolniczego regionu i w 1398 roku uzyskać status miasta.

Wojna trzydziestoletnia, jaką Państwo Polskie toczyło w latach 1454-1466, zakończyła się pokojem toruńskim, na mocy którego miasto ponownie znalazło się w granicach kraju i stało się siedzibą polskich starostów niegrodowych. Mieszkańcy owej niewielkiej, bo liczącej jedynie 300 mieszkańców, mieściny trudnili się głównie rolnictwem, rękodziełem czy warzeniem piwa. Dopiero kolejne stulecie miało przynieść rozkwit handlu i ożywienie miejscowości. Od XVII wieku Kościerzyna zaczęła przyciągać w swe progi okoliczną szlachtę, która to wkrótce wysunęła się na czoło lokalnej społeczności.

W latach 1772 – 1818, czyli po pierwszym rozbiorze Polski, miasto znajdowało się pod zaborem pruskim. W XIX wieku, po odzyskaniu namiastki niepodległości, Kościerzyna stała się miastem powiatowym. Intensywnie rozwijał się handel oraz drobny przemysł, co zaowocowało prężną odbudową miasta. Wybudowano sieć dróg oraz kolei łączących miejscowość z większymi ośrodkami jak Bytów, Chojnice, Tczew i Gdańsk. Duże znaczenie dla rozwoju miasta miało też powstanie w 1931 roku magistrali węglowej, łączącej zagłębie Górnego Śląska z Gdynią, na przebiegu której znalazła się także Kościerzyna.

W mieście powstawały nowe budynki mieszkalne jak i ośrodki kulturalne m.in. Towarzystwo Czytelni Ludowych, Dom Kaszubski „Bazar” z salą widowiskową, restauracją i hotelem, rozpoczęło się wydawanie lokalnej kaszubskiej gazety „Gryf”.

W dwudziestoleciu międzywojennym rozkwitł w Kościerzynie przemysł rolno-przetwórczy. Powstała tu największa w Polsce bekoniarnia. Miasto sporo inwestuje w turystykę – swe funkcjonowanie rozpoczyna świeżo powołany oddział Polskiego Towarzystwa Krajoznawczego, jak i w promowanie kultury kaszubskiej – zostaje zorganizowana m.in. „Wystawa przemysłu ludowego i sztuki wiejskiej”, lokalna prasa składa się już nie z jednego, lecz z kilku tytułów, spore zainteresowanie budzi również miejscowa pracownia haftu kaszubskiego.

Okres drugiej wojny światowej przyniósł ze sobą zarówno upadek gospodarczy regionu, jak też ogromne straty w ludziach. Mieszkańcy powiatu kościerskiego, który przez wieki znajdował się w granicach Polski, ostro sprzeciwiali się władzy niemieckiej. Zaowocowało to tragicznym w skutkach odwetem – prześladowaniami miejskiej inteligencji, księży, aktywnych działaczów niepodległościowych, masowymi zsyłkami do obozów koncentracyjnych i wysiedleniami do Generalnego Gubernatorstwa. W odpowiedzi ludność Kościerzyna wykazała się niesamowitą odwagą – zapoczątkowana została tu działalność konspiracyjna. Ruch oporu obejmował założoną przez Jana Landowskiego komórkę Polskiej Armii Powstania oraz Tajną Organizację Wojskową „Gryf Pomorski”. Ta zaciekła walka przesądziła o tym, że miasto zwane jest ostoją Polskości na Kaszubach. Polegli wówczas działacze są dumą miasta – upamiętnia ich wiele pomników i tabliczek.

Miasto zostało wyzwolone spod niemieckiej okupacji 8 marca 1945 roku przez Armię Czerwoną.

W okresie powojennym życie w mieście potoczyło się swym normalnym trybem. Odbudowano zniszczone gmachy, powstało też wiele nowych – m.in. kilka osiedli mieszkaniowych, dzięki temu populacja Kościerzyny zwiększyła się. Inwestowano także w rozwój i promowanie kultury kaszubskiej. W 1965 roku powstała tu druga w kraju Izba Regionalna, będąca zalążkiem muzeum historii miasta. Rozkwitł też przemysł – w okolicy otwarto duże Zakłady Porcelany Stołowej „Lubiana”, dużą sławę zyskał także produkowany w Wytwórni Miodów Pitnych trunek. Rozbudowało się także zaplecze turystyczne miasta, co sprawiło, że cicha niegdyś miejscowość przekształciła się w niezwykle cenny punkt na trasach wielu wycieczek.